Dynastia Jagiellonów została zapoczątkowana przez Władysława Jagiełłę. Był on księciem litewskim. Zasiadł na tronie polskim po przyjęciu chrztu i poślubieniu Jadwigi, która była młodszą córką Ludwika Andegaweńskiego, w 1386 roku. Jadwiga urodziła mu córeczkę, niestety obie zmarły. Władysław ożenił się ponownie. Jego drugą żoną była Zofia Holszańska. Mieli dwoje synów. Starszy syn o imieniu Władysław objął tron polski i węgierski, natomiast Kazimierz stał się księciem litewskim. Po śmierci Władysława, Kazimierz zasiadł na tronie polskim. Ożenił się z Elżbietą Rakuszanką, która zwana jest matką królów z powodu licznego potomstwa, a mianowicie sześciu synów i siedmiu córek. Kazimierz Jagiellończyk pragnął, aby ziściła się jego idea imperium Jagiellonów. W tym właśnie celu ustanowił na tronie Czech i Węgier swego najstarszego syna Władysława. Na tronie polskim zasiadł natomiast Jan Olbracht. Aleksander Jagiellończyk panował na Litwie, a po śmierci brata również w Polsce. Najmłodszy z nich, Zygmunt Stary, objął tron litewski i polski w 1506 roku. Jego syn, Zygmunt II August panował na Litwie i w Polsce od 1548 roku. Dynastia Jagiellonów kończy się wraz ze śmiercią córki Zygmunta Starego, Anny Jagiellonki.
Kazimierz Wielki nie pozostawił po sobie żadnego męskiego potomka. Miał jednak wnuka Kaźka Słupskiego, którego usynowił. Władca chciał, aby Kaźko zasiadł na tronie, a po nim jego potomni. Jednakże po śmierci Kazimierza Wielkiego, możnowładcy unieważnili testament, dotrzymując tym samym umowy z Węgrami. To spowodowało, że na tronie polskim zasiadł Ludwik Andegaweński, który był władcą Węgier. Wydał on możnowładztwu przywilej w Koszycach, w 1374 roku. W 1382 roku zmarł pozostawiając dwie córki, Jadwigę i Marię.
Jadwiga była młodszą córką Ludwika Andegaweńskiego. Miała zostać małżonką Wilhelma Habsburga, ale możnowładcy polscy unieważnili związek i wydali ją za mąż za poganina, litewskiego księcia Jagiełłę. W sierpniu w 1385 roku, zawarto unię personalną między Litwą a Polską w Krewie. Niespełna rok później po chrzcie Jagiełły i koronacji, odbyły się zaślubiny. Jadwiga przyczyniła się do chrystianizacji Litwy, przez co została uznana za świętą. Starała się też utrzymywać dobre stosunki z Krzyżakami.
Władysław Warneńczyk był starszym synem Władysława Jagiełły i Zofii Holszańskiej. Panował w Polsce i na Węgrzech. W 1443 roku zdecydował się on podjąć walkę z Turkami osmańskimi. Zakończyła się zwycięstwem młodego króla i podpisaniem porozumienia. Niemniej jednak za namową legatów papieskich, Władysław zerwał zaprzysiężone porozumienie i ruszył na czele wojsk węgierskich w głąb Bułgarii. Nie zostały mu dostarczone posiłki, jakie obiecywali legaci, przez co zginął w bitwie pod Warną w 1444 roku.
Po śmierci Jadwigi, Władysław Jagiełło zdecydował się wypowiedzieć wojnę zakonowi krzyżackiemu, który rozpoczął ekspansję terytorialną, która nie była królowi na rękę. Krzyżacy zdobyli bowiem Żmudź od Witolda, a następnie w 1402 roku kupili Nową Marchię od Brandenburgii. Pretekstem do wojny stało się powstanie antykrzyżackie na Żmudzi, które zakon krwawo stłumił. Działania wojenne rozpoczęły się już w 1409 roku, lecz decydujące starcie miało miejsce w 1410 roku pod Grunwaldem. Krzyżacy ponieśli klęskę. W 1411 roku zawarto pierwszy pokój toruński.
Kazimierz Jagiellończyk był młodszym synem Władysława Jagiełły i Zofii Holszańskiej. Początkowo zasiadł na tronie litewskim, jednakże po śmierci brata objął również tron polski. Po przybyciu do niego delegacji Związku Pruskiego, zdecydował się na inkorporację Prus do Królestwa Polskiego, wypowiadając tym samym wojnę Krzyżakom. Choć początkowo na polu walki nie odnosił spektakularnych sukcesów, po trzynastu latach starć i bitew zwyciężył. W 1466 roku podpisano drugi pokój toruński. Polska odzyskała dostęp do morza oraz zabrane przez Krzyżaków ziemię.
Zygmunt I Stary był królem Polski w XVI wieku. Poślubił Bonę Sforzę, zapoczątkowując tym samym renesans w Polsce. Jego panowanie jest określane mianem złotego wieku. W rzeczy samej nastąpił wtedy rozwój gospodarczy Polski, a także kulturowy. Na dwór królewski przybyło wielu włoskich artystów, którzy stali się wzorem dla polskich pisarzy, malarzy, architektów i rzeźbiarzy. Zygmunt I Stary prowadził wojnę z zakonem, którą zwyciężył. W 1525 roku Fryderyk Hohenzollern złożył mu hołd. Panowanie ostatnich Jagiellonów to dla Polski okres świetności przed latami kryzysu.